alkuna

ALKUNA

Alkuna merupakan deret senyawa hidrokarbon tidak jenuh yang dalam tiap molekulnya mengandung satu ikatan rangkap 3 diantara dua atom C yang berurutan. Untuk membentuk ikatan rangkap 3 atau 3 ikatan kovalen diperlukan 6 elektron, sehingga tinggal satu elektron pada tiap-tiap atom C tersisa untuk mengikat atom H. Jumlah atom H, yang dapat diikat berkurang dua, maka rumus umumnya menjadi
C_nH_2n+2 – 4H = C_nH_2n-2

Seperti halnya alkena, alkuna juga mempunyai suku pertama dengan harga n = 2, sehingga rumus molekulnya C₂H₂, sedang rumus strukturnya H – C º C – H. Senyawa alkuna tersebut mempunyai nama etuna atau dengan nama lazim asetilena. Asetilena merupakan suatu gas yang dihasilkan dari reaksi karbon dengan air dan banyak digunakan oleh tukang las untuk menyambung besi.

Tata nama alkuna sama dengan alkana atau alkena, bagian pertama menunjuk pada jumlah sedang bagian kedua adalah akhiran -una, tetapi suku pertamanya juga mempunyai n = 2 seperti alkena. Etuna merupakan suku alkuna satu-satunya yang dapat dibuat. Suku-suku alkuna lain sering diberi nama atau dianggap sebagai turunan etuna. Jadi propuna disebut metil asetilena.

 Penamaan Senyawa Alkuna

Pemberian nama alkuna menurut sistem IUPAC sama dengan pada alkena. Nama-nama alkuna dianggap sebagai turunan dari alkana. Oleh karena itu, nama alkuna diturunkan dari nama alkana yang sama jumlah atom C-nya dengan mengganti akhiran ana dengan una. Beberapa aturan untuk memberi nama alkuna adalah sebagai berikut:

1.   Rantai utama dipilih rantai karbon terpanjang yang mengandung ikatan rangkap.

2.   Atom-atom karbon pada rantai utama diberi nomor urut sedemikian rupa, sehingga atom karbon yang berikatan rangkap mendapat nomor urut yang kecil.

3.   Rantai utama diberi akhiran una

4.   Untuk menunjukkan letak ikatan rangkap nama rantai utama didahului oleh nomor urut atom karbon yang berikatan rangkap.

5.   Senyawa karbon yang mempunyai lebih dari satu ikatan rangkap, misalnya senyawa yang mengandung 2 ikatan rangkap disebut diuna, dan yang mengandung 3 ikatan rangkap disebut triuna.

Struktur Alkuna

Alkuna merupakan golongan hidrokarbon yang memiliki ikatan ganda tiga (istilah "ganda tiga" digunakan untuk membedakan "rangkap dua" milik alkena). Dengan demikian alkuna juga termasuk hidrokarbon tidak jenuh. Rumus umum untuk senyawa alkuna adalah C_nH_2n-2. Karena sebuah senyawa alkuna memiliki minimal satu ikatan ganda tiga, maka senyawa alkuna yang paling kecil adalah etuna (C₂H₂) dengan rumus struktur HC≡CH. Dengan demikian, dapat dipahami bahwa bentuk tiga dimensi dari etuna adalah linier, dengan sudut ikatan sebesar 180º dengan panjang ikatan sebesar 0,121 nm.

Tumpang Tindih Orbital Alkuna

Teori ikatan valensi (Valence Bond Theory) mengatakan bahwa ikatan ganda tiga merupakan hasil bentukan dari tumpang tindih orbital hibridisasi sp dari atom-atom karbon yang bersebelahan. Dengan demikian akan terbentuk ikatan sigma (σ) dan ikatan pi (π). Ikatan tersebut terbentuk dari tumpah tindih dua buah orbital 2p_y yang bersifat paralel, dan sebuah ikatan pi (π) kedua yang terbentuk dari tumpah tindih orbital 2p_z yang juga bersifat paralel.

Spektrum Alkuna

Spektrum IR Alkuna

Frekuensi uluran C≡C alkuna terjadi pada 2100-2250 cm^-1 (4,4-4,8 μm). Absorpsi ini sangat lemah dan mudah terbenam dalam bisingan (crowded) latar belakang spektrum. Namun tak ada gugus yang menyerap di daerah ini kecuali C≡N (gugus nitril) dan Si-H. Frekuensi uluran ≡C-H dijumpai pada kira-kira 3300 cm^-1 (3,0 μm)sebagai suatu peak yang tajam.

Spektrum NMR Alkuna

Suatu alkuna dengan tipe RC≡CR tak mempunyai proton yang bersifat asetilenik. Dengan demikian alkuna yang bersubstitusi ganda tidak mempunyai absorpsi NMR yang khas (tetapi pada bagian lain dari molekul dapat menimbilkan absorpsi). Suatu alkuna substitusi tunggal, RC≡CH menunjukkan absorpsi untuk proton alkunil pada nilai δ sekitar 3 ppm. Absorpsi ini tidak sebawah medan seperti absorpsi untuk proton vinil atau aril, karena proton alkunil terperisai oleh medan imbasan ikatan ganda tiga.

Penggunaan Alkuna

Manfaat alkuna dalam kehidupan adalah:

1.    Gas asetilena (etuna) digunakan untuk bahan bakar las. Ketika asetilena dibakar dengan oksigen maka dapat mencapai suhu 3000º C. Suhu tinggi tersebut mampu digunakan untuk melelehkan logam dan menyatukan pecahan-pecahan logam.

2.    Asetilena terklorinasi digunakan sebagai pelarut. Asetilena klorida juga digunakan untuk bahan awal pembuatan polivinil klorida (PVC) dan poliakrilonitril.

3.    Karbanion alkuna merupakan nukleofil yang sangat bagus dan bisa digunakan untuk menyerang senyawa karbonil dan alkil halida untuk melangsungkan reaksi adisi. Dengan demikian sangat penting untuk menambah panjang rantai senyawa organik.

4