alkena

"ALKENA"

Pengertian alkena

Alkena atau olefin dalam kimia organik adalah hidrokarbon tak jenuh dengan sebuah ikatan rangkap dua antara atom karbon. Alkena asiklik yang paling sederhana, yang membentuk satu ikatan rangkap dan tidak berikatan dengan gugus fungsional manapun, maka akan membentuk suatu kelompok hidrokarbon dengan rumus umum C_nH_2n. ^[

Alkena yang paling sederhana adalah etena atau etilena (C₂H₄) Senyawa aromatik seringkali juga digambarkan seperti alkena siklik, tapi struktur dan ciri-ciri mereka berbeda sehingga tidak dianggap sebagai alkena

Rumus Umum Alkena

Alkena adalah hidrokarbon alifatik tak jenuh yang memiliki satu ikatan rangkap (C = C). Senyawa yang mempunyai dua ikatan rangkap disebut alkadiena, yang mempunyai tiga ikatan rangkap disebutalkatriena,dan seterusnya.

Bagaimana rumus umum alkena? Perhatika                           c                                c              n senyawa-senyawa di bawah ini kemudian bandingkan!

Apa kesimpulan yang Anda ambil? Ya benar, alkena ternyata mengikat lebih sedikit dua atom hidrogen dibandingkan alkana. Karena rumus umum alkana CnH2n + 2, maka rumus umum alkena adalah :

CnH2n

(James E.Brady, 1990)

Tata Nama Alkena

1) Alkena rantai lurus

Nama alkena rantai lurus sesuai dengan nama–nama alkana, tetapi dengan mengganti akhiran –ana menjadi –ena.

Contoh:

• C₂H₄etena

• C₃H₆propena

• C₄H₈butena

2) Alkena rantai bercabang

Urutan penamaan adalah:

a) Memilih rantai induk, yaitu rantai karbon terpanjang yang mengandung ikatan rangkap.

Contoh:

b) Memberi nomor, dengan aturan penomoran dimulai dari salah satu ujung rantai induk, sehingga ikatan rangkap mendapat nomor terkecil (bukan berdasarkan posisi cabang).

Contoh:

c) Penamaan, dengan urutan:

- nomor atom C yang mengikat cabang

- nama cabang

- nomor atom C ikatan rangkap

- nama rantai induk (alkena)

Contoh:

(John Mc. Murry Fay 4^th ed)

Keisomeran Alkena

Alkena mempunyai dua keisomeran sebagai berikut.

1) Keisomeran Struktur

Keisomeran struktur, yaitu keisomeran yang terjadi jika rumus molekul sama, tetapi rumus struktur berbeda. Keisomeran pada alkena mulai ditemukan pada C₄H₈ terus ke suku yang lebih tinggi. Perhatikan contoh di bawah ini!

a) C₄H₈ mempunyai tiga macam isomer, yaitu:

b) C₅H₁₀ mempunyai lima macam isomer, yaitu:

2) Keisomeran Geometri

Keisomeran geometri, yaitu keisomeran yang terjadi karena perbedaan orientasi gugus-gugus di sekitar C ikatan rangkap.

Contoh:

2–butena mempunyai dua isomer geometri, yaitu cis–2–butena dan

trans–2–butena.

Syarat terjadinya isomer geometri adalah apabila masing-masing atom karbon yang berikatan rangkap mengikat 2 atom atau 2 gugus yang berbeda, sehingga jika atom atau gugus yang diikat tersebut bertukar tempat, maka strukturnya akan menjadi berbeda.

Sifat Fisik alkena

Nama alkena	Rumus molekul	Mr	Titik leleh (0C)	Titik didih (0C)	Wujud pada 25 0C
Etena	C2H4	28	-169	-104	gas
Propena	C3H6	42	-185	-48	gas
1-Butena	C4H8	56	-185	-6	gas
1-Pentena	C5H10	70	-165	30	cair
1-Heksena	C6H12	84	-140	63	cair
1-Heptena	C7H14	98	-120	94	cair
1-Oktena	C8H16	112	-102	122	cair
1-Nonena	C9H18	126	-81	147	cair
1-Dekena	C10H20	140	-66	171	cair
Rumus umum	CnH2n

1.Titik didih dan titik leleh alkena naik dengan pertambahan nilai Mr.

2.Alkena bersifat non-polar sehingga sukar larut dalam pelarut polar seperti air,

   tetapi mudah larut dalam pelarut organik non-polar seperti etanol.

3.Sifat fisis alkena (titik didih dan titik leleh) dengan Mr yang sama (isomer)

   untuk rantai lurus lebih tinggi dari rantai bercabang.

4.Titik didih senyawa alkena yang berisomer geometri, struktur cis lebih tinggi dari trans. Mislanya cis-2-butena (3,7 ⁰C) lebih tinggi dari trans-2-butena (0,8 ⁰C).

5.C₂-C₄ berwujud gas, C₅-C₁₇ berwujud cair, dan C₁₈ dst berwujud padat.

Sifat kimia alkena

Alkena lebih reaktif dibandingkan alkana, karena memiliki ikatan rangkap dua C=C.

~Reaksi yang terjadi pada alkena :

1.Reaksi adisi alkena (ikatan rangkap menjadi ikatan tunggal)

a.Reaksi alkena dengan halogen (halogenasi)

CH₂=CH₂   +  Cl₂                     CH₂Cl-CH₂Cl

Etena klorin 1,2-dikloroetana

b.Reaksi alkena dengan hidrogen (hidrogenasi)

CH₂=CH₂(g)    +  H₂(g)    katalis Ni/Pt       CH₃-CH₃(g)

Etena etana

c.Reaksi alkena dengan hidrogenhalida/asam halida (hidrohalogenasi)

Aturan Markovnikov : pada alkena tidak simetris atom H dari asam halida (HX) akan  terikat pada atom C yang mempunyai ikatan rangkap dan mengikat atom H lebih banyak.

CH₃CH=CH₂  +  HBr      CH₃CH-CH₃Br

1-propen a2-bromopropana

d.Reaksi alkena dengan air (hidrasi)

Alkena bereaksi dengan air membentuk alkohol.

CH₂=CH₂(g)   +  H₂O     katalis H⁺               CH₃-CH₂-OH(g)

Etena 300 ⁰C, 70 atm        etanol              

e.Reaksi alkena dengan asam sulfat (H₂SO₄)

CH₂=CH₂(g)  +  H₂SO₄                       

CH₃-CH₂-OSO₃H + H₂O             

C₂H₅OH + H₂SO

suhu ruang panas

f.Polimerisasi adisi pada alkena

Pada senyawa alkena jika antara molekul-molekul (manomer) yang sama mengadakan reaksi adisi, maka akan terbentuk molekul-molekul besar dengan rantai yang panjang. Peristiwa ini disebut polimerisasi. Polimer-polimer sintesis banyak dibutuhkan dalam kehidupan sehari-hari. Contoh polimer dari alkena misalnya polietilen (plastik), polivinil klorida (pipa paralon), dan politetraetena (teflon).

Polimerisasi etena : n/2(CH₂=CH₂)                         

(CH₂)n Etena katalis polietena

2.Pembakaran alkena

C₂H₄(g)  +  3O₂(g)                     

2CO₂(g)  +  2H₂O(g) , bersifat eksotermik

3.Reaksi oksidasi alkena

      OH^-

CH₂=CH₂   +  KMnO₄                              

CH₂OH-CH₂OH 

      Etena 1,2-etanadiol (etilen glikol)