alkohol
Defenisi Alkohol
Dalam kimia, alkohol
(atau alkanol) adalah istilah
yang umum untuk senyawa
organik apa pun yang memiliki gugus hidroksil (-OH) yang terikat pada atom karbon, yang ia sendiri terikat pada atom hidrogen dan/atau atom karbon lain.
Alkohol sering dipakai untuk menyebut etanol, yang juga disebut grain alcohol; dan kadang
untuk minuman yang mengandung alkohol. Hal ini disebabkan karena
memang etanol yang digunakan sebagai bahan dasar pada minuman tersebut, bukan
metanol, atau grup alkohol lainnya. Begitu juga dengan alkohol yang digunakan
dalam dunia famasi. Alkohol yang dimaksudkan adalah etanol. Sebenarnya alkohol
dalam ilmu kimia memiliki pengertian yang lebih luas lagi.
Etanol, disebut juga etil
alkohol, alkohol murni, alkohol absolut, atau alkohol saja, adalah sejenis
cairan yang mudah menguap, mudah terbakar, tak berwarna, dan merupakan alkohol
yang paling sering digunakan dalam kehidupan sehari-hari. Senyawa ini merupakan
obat psikoaktif dan dapat ditemukan pada minuman beralkohol dan termometer
modern. Etanol adalah salah satu obat rekreasi yang paling tua. Etanol termasuk
ke dalam alkohol rantai tunggal, dengan rumus kimia C2H5OH dan rumus empiris C2H6O.
Ia merupakan isomer konstitusional dari dimetil eter.
Sejarah
alkohol
Etanol telah digunakan manusia sejak zaman prasejarah
sebagai bahan pemabuk dalam minuman beralkohol. Residu yang ditemukan pada
peninggalan keramik yang berumur 9000 tahun dari Cina bagian utara menunjukkan
bahwa minuman beralkohol telah digunakan oleh manusia prasejarah dari masa
Neolitik.
Etanol dan alkohol membentuk larutan azeotrop. Karena itu
pemurnian etanol yang mengandung air dengan cara penyulingan biasa hanya mampu
menghasilkan etanol dengan kemurnian 96%. Etanol murni (absolut) dihasilkan
pertama kali pada tahun 1796 oleh Johan Tobias Lowitz yaitu dengan cara
menyaring alkohol hasil distilasi melalui arang.
Lavoisier menggambarkan bahwa etanol adalah senyawa yang
terbentuk dari karbon, hidrogen dan oksigen. Pada tahun 1808 Saussure berhasil
menentukan rumus kimia etanol. Lima puluh tahun kemudian (1858), Couper
mempublikasikan rumus kimia etanol. Dengan demikian etanol adalah salah satu
senyawa kimia yang pertama kali ditemukan rumus kimianya. Etanol pertama kali
dibuat secara sintetik pada tahun 1826 secara terpisah oleh Henry Hennel dari
Britania Raya dan S.G. Sérullas dari Perancis. Pada tahun 1828, Michael Faraday
berhasil membuat etanol dari hidrasi etilena yang dikatalisis oleh asam. Proses
ini mirip dengan proses sintesis etanol industri modern.
Jenis – jenis Alkohol.
Alkohol dapat dibagi kedalam beberapa
kelompok tergantung pada bagaimana posisi gugus -OH dalam rantai atom-atom
karbonnya. Masing-masing kelompok alkohol ini juga memiliki beberapa perbedaan
kimiawi.
- Alkohol Primer
Pada alkohol primer(1°), atom karbon
yang membawa gugus -OH hanya terikat pada satu gugus alkil.bPerhatikan
bahwa tidak jadi masalah seberapa kompleks gugus alkil yang terikat. Pada gambar di samping, hanya ada satu
ikatan antara gugus CH2 yang mengikat gugus -OH dengan
sebuah gugus alkil.
- Alkohol
sekunder
Pada alkohol sekunder (2°), atom karbon
yang mengikat gugus -OH berikatan langsung dengan dua gugus alkil,
kedua gugus alkil ini bisa sama atau berbeda.
Alkohol tersier
Pada alkohol tersier (3°), atom karbon
yang mengikat gugus -OH berikatan langsung dengan tiga gugus
alkil, yang bisa merupakan kombinasi dari alkil yang sama atau berbeda.
Sifat-Sifat
Alkohol
1.
Sifat Fisik
a.
Tiga suku pertama alkohol (metanol,
etanol, dan propanol) mudah larut dalam air dengan semua perbandingan. Alkohol
merupakan cairan tidak berwarna (jernih) dan berbau khas
b.
Titik cair dan titik didihnya
meningkat sesuai dengan bertambahnya Mr alkanol.
2.
Sifat Kimia
a.
Ikatan Hidrogen, Antarmolekul
hidrogen terdapat ikatan hidrogen.
b. Kepolaran, Alkohol bersifat polar karena memiliki gugus OH. Kepolaran
alkohol akan makin kecil jika suhunya makin tinggi.
c. Reaksi Dengan Logam, Alkohol kering dapat bereaksi dengan
logam K dan Na.
d.
Oksidasi, Alkohol primer dan
sekunder dapat dioksidasi dengan menggunakan oksidator, tetapi alkohol tersier
tidak.
Reaksi Spesifik pada Alkohol
- Reaksi dengan logam aktif
Atom H dari gugus –OH dapat disubstitusi oleh logam aktif
seperti natrium dan kalium, membentuk alkoksida dan gas hidrogen. Reaksi ini
mirip dengan reaksi natrium dengan air, tetapi reaksi dengan air berlangsung
lebih cepat. Reaksi ini menunjukkan bahwa alkohol bersifat sebagai asam lemah
(lebih lemah daripada air).
Contoh :
b.
Substitusi Gugus –OH oleh Halogen
Gugus –OH alkohol dapat disubstitusi oleh atom halogen bila
direaksikan dengan HX pekat, PX3 atau PX5 (X= halogen).
Contoh:
- Oksidasi Alkohol
Alkohol
sederhana mudah terbakar membentuk gas karbon dioksida dan uap air. Oleh karena
itu, etanol digunakan sebagai bahan bakar spirtus (spiritus). Reaksi pembakaran
etanol, berlangsung sebagai berikut:
Dengan
zat-zat pengoksidasi sedang, seperti larutan K2Cr2O7
dalam lingkungan asam, alkohol teroksidasi sebagai berikut:
i.
Alkohol primer membentuk aldehida
dan dapat teroksidasi lebih lanjut membentuk asam karboksilat.
ii.
Alkohol sekunder membentuk keton.
iii.
Alkohol tersier tidak teroksidasi.
Reaksi oksidasi etanol dapat
dianggap berlangsung sebagai berikut:
Etanol
yang dihasilkan dapat teroksidasi lebih lanjut membentuk asam asetat. Hal ini
terjadi karena oksidasi aldehida lebih mudah daripada oksidasi alkohol.
Pembentukan Ester (Esterifikasi)
Alkohol
bereaksi dengan asam karboksilat membentuk ester dan air.
Dehidrasi Alkohol
Jika alkohol dipanaskan bersama asam sulfat pekat akan
mengalami dehidrasi (melepas molekul air) membentuk eter atau alkena. Pemanasan
pada suhu sekitar 1300C menghasilkan eter, sedangkan pemanasan pada
suhu sekitar 1800C menghasilkan alkena. Reaksi dehidrasi etanol
berlangsung sebagai berikut:
Senyawa – senyawa alkohol
1. Metanol
Dalam industri metanol diubah menjadi formaldehid atau digunakan untuk
mensintesa bahan kimia lain. Metanol digunakan sebagai pelarut dan sebagai
bahan bakar bersih. Metanol mungkin juga mempunyai kegunaan baru dalam bidang
pertanian. Pada awal tahun 1990-an Arthur Nonomura, seorang ilmuan yang menjadi
petani, menemukan bahwa dalam kondisi panas menyemprotkan larutan cairan
metanol pada beberapa tumbuhan dapat menggandakan tingkat pertumbuhannya dan
mengurangi kebutuhan air hingga separuhnya. Nonomura menyadari bahwa pada
saat-saat panas dipertanian beberapa tumbuhan menjadi layu. Berdasarkan
risetnya sebagai ilmuwan ia menyemprot beberapa tumbuhan dengan larutan metanol
yang sangat encer. Tumbuhan yang disemprot tidak lagi layu dan tumbuh lebih
besar pada tingkat yang lebih cepat daripada tumbuhan yang tidak disemprot.
Akan tetapi metanol akan efektif dalam kondisi panas atau terkena sinar
matahari dan untuk tumbuhan kapas, gandum, strawberi, melon dan mawar.
Kegunaanya dapat terlihat jelas, hasil tanaman lebih banyak dan lebih cepat,
penggunaan air lebih efisien, dan tidak diperlukannya pestisida.
Tidak seperti alkohol pada minuman, metanol tetap beracun meskipun
dalam jumlah kecil. Gejala keracunan metanol adalah kebutaan karena metanol
menyerang syaraf penglihatan; juga dapat berakibat kematian.
2. Etanol
Pada kebanyakan orang dewasa metabolisme tubuh dapat mencerna sejumlah
kecil etanol dengan tingkat keracunan yang rendah. Etil alcohol pada umumnya
disebut alkohol padi-padian atau alkohol minuman karena dapat dihasilkan dari
fermentasi gula alam dan tepung yang dihidrolisa yang terdapat pada anggur dan
padi-padian.
Seseorang dengan konsentrasi alkohol dalam darahnya mencapai 0,3% jelas
terlihat mabuk; mereka yang mencapai 0,4% tidak sadar atau tidak mampu merespon
tindakan; dan konsentrasi 0,5% - 1% dapat menyebabkan koma maupun kematian.
Pada orang yang kecanduan alkohol kemungkinan hidup berkurang 10hingga
15 tahun karena kerusakan hati dan penyakit jantung dan pembuluhdarah,
khususnya jika mereka merokok. Hal ini merupakan karena pelarutorganik yang
baik, etanol udah menembus pembatas darah otak danmembran plasenta, sehingga
membahayakan janin pada ibu hamil. Gejala Fetal Alcohol Syndrome (FAS)/ sindrom
pada janin meliputi sumbing pada wajah, ukuran otak di bawah normal, kesulitan
pemahaman, dan perkembangan fisik yang terbelakang.
Etanol mempunyai banyak kegunaan lainnya, sebagai pelarut (vanilla atau
ekstrak lain di rumah seringkali larutan etanol) dan antiseptik (pencuci mulut
mengandung alkohol 5% - 30%). Etil alkohol yang dihasilkan untuk kegunaan
selain konsumsi manusia diubah sifatnya dengan menambahkan metil dan isopropil
alkohol dan tidak untuk minuman. Untuk tujuan komersial, bahan ini biasanya
dihasilkan dari hidrasi etana.
Etanol dapat ditambahkan ke dalam bensin sebagai pengganti MTBE (methyl
tertiary buthyl ether) yang sulit didegradasi sehingga mencemari lingkungan.
Bensin yang ditambah etanol efisiensi pembakarannya meningkat sehingga
pembakarannya. Akibatnya akan mengurangi tingkat pencemaran udara. Campuran
bensin-etanol biasa diberi nama gasohol. Gasohol E10 artinya campuran 10%
etanol dan 90% bensin, gasohol dapat digunakan pada semua tipe mobil yang
menggunakan bahan bakar bensin.
3. Spiritus
Spiritus merupakan salah satu jenis alkohol yang banyak digunakan dalam
kehidupan sehari-hari sebagai bahan bakar lampu spiritus (pembakar spiritus)
dan untuk menyalakan lampu petromak. Di laboratorium pembakar spiritus
digunakan untuk uji nyala. Pembakar spiritus juga digunakan untuk proses
sterilisasi di laboratorium mikrobiologi. Spiritus bersifat racun, karena
adanya kandungan metanol didalamnya. Bahan utama spiritus adalah etanol dan
bahan tambahan terdiri dari metanol, benzena dan piridin.
4. Glikol
Alkohol sederhana yang selama ini kita temui masing-masing hanya
mengandung satu gugus hidroksil (-OH). Ini disebut alkohol monohidrat. Beberapa
alkohol penting mengandung lebih dari satu gugus hidroksil tiap molekul. Ini
disebut alkohol polihidrat. Alkohol yang mempunyai dua gugus hidroksil disebut
alkohol dihidrat, dan yang mempunyai tiga gugus hidroksil disebut alkohol
trihidrat.
Alkohol dihidrat sering disebut glikol. Yang paling penting dari jenis
ini adalah etilen glikol. Nama IUPAC dari etilen glikol adalah 1,2-etanadiol.
Senyawa ini merupakan bahan utama pada campuran antibeku permanen untuk
radiator kendaraan bermotor. Etilen glikol adalah cairan yang manis, tak
berwarna dan agak lengket. Karena keberadaan dua gugus hidroksil, maka ikatan
intermolekul hidrogen menjadi lebih besar. Oleh sebab itu etilen glikol
mempunyai titik didih yang tinggi (198oC) dan tidak menguap jika dipakai
sebagai anti beku. Etilen gikol juga mudah bercampur dengan air. Suatu larutan
60% etilen glikol dalam air tidak membeku sampai suhunya turun hingga -490C.
5. Gliserol
Gliserol juga disebut gliserin, merupakan salah satu senyawa alcohol
trihidrat. Gliserol berbentuk cairan manis seperti sirup. karena tidak beracun,
gliserol merupakan hasil dari hidrolisa lemak dan minyak Gliserol digunakan
secara luas dalam bidang industri meliputi :
1.
Pembuatan lotion tangan dan kosmetik.
2. Bahan
tambahan dalam tinta.
3.
Penganti pencahar gliserol.
4. Bahan
pemanis dan pelarut pada obat-obatan.
5.
Pelumas.
6. Bahan
dasar dalam produksi plasik, pelapis permukaan dan fiber sintetik.
7. Bahan
baku nitrogliserin.
Tata Nama Alkohol
1. Penamaan
Menurut IUPAC
Menurut
IUPAC, penamaan alkohol sama seperti penamaan alkana dengan menambahkan
akhirhan –ol.
1. Rantai terpanajang yang mengandung
gugus hidroksil diberi nama dengan mengganti akhiran –na dengan –ol.
2. Penomora rantai cabang dilakukan
dengan mmeberi atom karbon yang mengandung gugus hidroksil dengan nomor yang
paling kecil.
3. Jikan banyak rantai cabanang pada rantai utama, penamaan
ranta utama berdasarkan alphabet.
Bebeera nama senyawa alkohol yang
sudah diknenal secara luas dan telah diakui oleh IUPAC adalah sebagai berikut :
2. Nama
Trivial
Rumus
kimia
|
Nama
IUPAC
|
Nama
umum
|
Alkohol monohidrik
|
||
CH3OH
|
Alkohol
kayu
|
|
C2H5OH
|
Alkohol
gandum
|
|
C3H7OH
|
Alkohol
gosok
|
|
C5H11OH
|
Pentanol
|
|
C16H33OH
|
1-Heksadekanol
|
|
C2H4(OH)2
|
1,2-etadienol
|
|
C3H5(OH)3
|
1,2,3-propatrienol
|
|
C4H6(OH)4
|
1,2,3,4-butatetraenol
|
|
C5H7(OH)5
|
1,2,3,4,5-pentapentanol
|
|
C6H8(OH)6
|
1,2,3,4,5,6-heksaheksanol
|
|
C7H9(OH)7
|
1,2,3,4,5,6,7-heptaheptanol
|
|
Alkohol alifatik tidak tersaturasi
|
||
C3H5OH
|
Prop-2-ene-1-ol
|
|
C10H17OH
|
3,7-Dimethylocta-2,6-dien-1-ol
|
|
C3H3OH
|
Prop-2-in-1-ol
|
|
Alkohol alisiklik
|
||
C6H6(OH)6
|
Cyclohexane-1,2,3,4,5,6-geksol
|
|
C10H19OH
|
2
- (2-propyl)-5-methyl-cyclohexane-1-ol
|
I.
Penggunaan Alkohol
Beberapa penggunaan senyawa alkohol
dalam kehidupan sehari-hari antara lain :
1. Pada umumnya alkohol digunakan
sebagai pelarut. Misalnya vernis
2. Etanol dengan kadar 76% digunakan sebagai
zat antiseptik.
3. Etanol juga banyak sebagai bahan
pembuat plastik, bahan peledak, kosmestik.
4.
Campuran etanol dengan metanol
digunakan sebagai bahan bakar yang biasa dikenal dengan nama Spirtus.
Etanol banyak digunakan sebagai
bahan dasar pembuatan minuman keras
Permasalahan ,, ,
BalasHapusMengapa alkohol itu sukar disubtitusi dengan gugus fungsi lain?
jelaskan bagaimana upaya agar alkohol dapat disubtitusi dengan reagen lainnya!
Terimakasih , , ,
Baiklah saudari Ellisa putriyani saya akan mencoba menjawab permasalahan anda , ,
BalasHapusPendapat saya,upaya agar alkohol dapat disubtitusi dengan Reagen lainnya yaitu kita bisa melakukan atau membuat alkohol jenis lain, ada beberapa jenis alkohol yang bisa kita buat yaitu:
Ø Alkohol primer dengan cara:
(a) mereaksikan alkil halida primer dan basa, (b) mereduksi aldehida, (c) hidrolisis alkil hidrogensulfat, (d) hidrolisis ester, (e) menggunakan pereaksi Grignard (lihat bab: Aldehida dan Keton). Di samping cara-cara tersebut dikenal pula cara-cara khusus untuk membuat metanol dan etanol.
Ø Alkohol skunder dengan cara:
(a) mereaksikan alkil halida sekunder dan basa, (b) mereduksi keton, (c) menghidrolisis hasil adisi H2SO4 pada alkena, (d) menggunakan pereaksi Grignard (lihat bab: Aldehida dan Keton).
Ø Alkohol tersier dengan cara:
(a) menggunakan pereaksi Grignard (lihat bab: Aldehida dan Keton), dan (b) menghidrolisis alkil hidrogensulfat dengan ketentuan gugus –OSO3H terikat pada atom C tersier.
Ø Alkohol polihidroksi yang banyak dikenal adalah yang mengandung dua gugus –OH (etilena glikol) dan tiga gugus –OH (gliserol). Reaksi-reaksi pada alkohol polihidroksila pada dasarnya sama dengan alkohol monohidroksi.
Ø Alkohol monohidroksi ada juga yang tidak jenuh, yaitu: CH2=CHOH (vinil alkohol) dan CH2=CH-CH2OH (alkil alkohol). Cara membuat alkohol tidak jenuh ini serupa dengan pembuatan alkohol monohidroksi jenuh, sedangkan reaksi-reaksinya dapat memperlihatkan sifat yang dimiliki oleh ikatan rangkap karbon-karbon, dan dapat pula memperlihatkan sifat sebagai alkohol primer.
Ø Tioalkohol (tiol) adalah senyawa organik yang mempunyai rumus umum RSH. Tiga macam reaksi yang dapat menghasilkan tioalkohol adalah: (a) mereaksikan ROSO3Na dengan NaSH, (b) mereaksikan alkil halida dengan KSH, dan (c) mereaksikan alkohol dengan H2S.( Perguruan Tinggi « —samudera alchemist—.htm)
v Alkohol sukar disubtitusi dengan gugus fungsi lain dikarnakan:
Alkohol adalah senyawa polar yang mengalami polarisasi pada ikatan O-H nya yang terpolarisasi oleh tingginya elektronegativitas atom oksigen. Oleh karena O memiliki keelektronegatifan yang tinggi maka dianggap parsial negatif dan H memiliki keelektronegatifan yang rendah maka dianggap parsial positif. Untuk memutuskan ikatan –OH terhadap alkil nya dibutuhkan pereaksi yang kereaktifan nya lebih tinggi daripada atom O. Sehingga ketika mengalami pemutusan gugus fungsi –OH, nukleofil alkil tersebut langsung segera diisi dengan elektrofil gugus fungsi lain yang lebih reaktif dari pada gugus fungsi –OH
menurut saya,Selain ikatan O-H terpolarisasi oleh tingginya elektronegativitas atom oksigen yg menyebabkan sulitnya alkohol disubstitusi,menurut literatur yang saya baca gugus –OH ,yang menjadi gugus pergi dari senyawa alcohol dalam larutan netral dan basa merupakan gugus lepas yang lemah (buruk),yang menyebabkan gugus ini sulit digeser atau diusir dari gugus alkilsehingga sulit disustitusi.Jadi upaya yang bisa dilakukan agar alkohol bisa disubstitusi yakni mensubstitusi alkohol pada larutan asam yang merupakan gugus lepas yang baik.seperti apa yang dikatakan pada komentar diatas bahwa subsitusi alkohol bisa digunakan katalis apabila asam yang digunakan pada saat substitusi kurang reaktif
BalasHapusbaiklah saya akan menjawab permasalahan anda , ,
BalasHapusAlkohol sukar untuk di subtitusi dengan reagen lain dikarenakan gugus -OH pada alkohol terjadi ikatan hidrogen anatara atom O dan atom H terpolarisasi. Hal ini terjadi karena gugus - OH merupakan gugus yang polar, muatan positif atom hidrogen dan muatan negatif atom oksigen terpolarisasi sempurna dikarenakan tingginya elektronegativitas atom oksigen itu sendiri. Upaya yang dapat dilakukan agar alkana dapat bereaksi dengan senyawa lain adalah dengan mereaksikan alkana denga beberapa reagen, seperti oksigen dan halogen.Karena ion halida merupakan nukleofili yang baik, terutama pada untuk memperoleh produk subbstitusi. Dan laju reaksi mekanismenya bergantung pada golongan alkohol ( tersier, sekunder, atau primer).
maaf saya mau tanya contoh 3 senyawa alkohol primer dan 3 senyawa aldehid yang mencemari linkungan itu apa? makasi
BalasHapusmau minta acuan pustaka dan daftar pustakanya dong.. makasih
BalasHapusMaaf alkohol itu termasuk senyawa apa? Senyawa ion apa senyawa kovalen?
BalasHapusSebutkan fungsi penambahan alkohol sebagai pelarut dalam pembuatan larutan
BalasHapusMonohidroksi sama monoalkanol itu beda atau sama??
BalasHapusMakasih hehe