Kimia
Organik I
Nama : ELLISA
PUTRIYANI
NIm :
RRA1C112009
Dosen:
Dr Syamsurizal, M.Si
1.Jelaskan dengan
dilengkapi data-data fisik dan kimia bahwa senyawa aromatik lebih mudah
disubstitusi dari pada diadisi. Berikan sekurang-kurangnya tiga contoh. Mengapa
demikian. ?
JAWABAN
Benzena merupakan senyawa tak jenuh (memiliki ikatan rangkap) yang lebih
mudah mengalami reaksi substitusi daripada reaksi adisi. Hal ini terjadi karena
adanya resonansi yang menyebabkan elektron pada senyawa benzena selalu
berpindah-pindah.
Ikatan rangkap merupakan kumpulan elektron. Jika suatu pereaksi, seperti bromin atau asam halida direaksikan dengan benzena, kumpulan elektron pada ikatan rangkap benzena akan terdelokalisasi ke ikatan tunggal sehingga ikatan tunggal tersebut berubah menjadi ikatan rangkap. Hal ini berlangsung terus-menerus sehingga menyulitkan terjadinya reaksi adisi.Benzena termasuk senyawa aromatik dan memiliki rumus molekul C6H6. Rumus molekul benzena memperlihatkan sifat ketakjenuhan dengan adanya ikatan rangkap. Tetapi ketika dilakukan uji bromin benzena tidak memperlihatkan sifat ketakjenuhan karena benzena tidak melunturkan warna dari air bromin.
Rumus molekul benzene memperlihatkan ketidakjenuhan ketika dilakukan uji bromin, karena benzena tidak melunturkan warna dari air bromine. Artinya benzena tidak dapat diadisi oleh bromine, karena ikatannya yang stabil. Kestabilan cincin benzen disebabkan karena adanya resonansi. Oleh karena itu benzena lebih mudah mengalami substitusi daripada adisi.
Ikatan rangkap merupakan kumpulan elektron. Jika suatu pereaksi, seperti bromin atau asam halida direaksikan dengan benzena, kumpulan elektron pada ikatan rangkap benzena akan terdelokalisasi ke ikatan tunggal sehingga ikatan tunggal tersebut berubah menjadi ikatan rangkap. Hal ini berlangsung terus-menerus sehingga menyulitkan terjadinya reaksi adisi.Benzena termasuk senyawa aromatik dan memiliki rumus molekul C6H6. Rumus molekul benzena memperlihatkan sifat ketakjenuhan dengan adanya ikatan rangkap. Tetapi ketika dilakukan uji bromin benzena tidak memperlihatkan sifat ketakjenuhan karena benzena tidak melunturkan warna dari air bromin.
Rumus molekul benzene memperlihatkan ketidakjenuhan ketika dilakukan uji bromin, karena benzena tidak melunturkan warna dari air bromine. Artinya benzena tidak dapat diadisi oleh bromine, karena ikatannya yang stabil. Kestabilan cincin benzen disebabkan karena adanya resonansi. Oleh karena itu benzena lebih mudah mengalami substitusi daripada adisi.
benzena lebih mudah
mengalami reaksi substitusi daripada adisi. Hal ini dapat dilihat dari data
berikut.
Reagen Sikloheksena Bensena
KMnO4 encer Terjadi Oksidasi, cepat Tidak bereaksi
Br2/CCl4 (dlm gelap) Terjadi Adisi, cepat Tidak bereaksi
HI Terjadi Adisi, cepat Tidak bereaksi
H2 + Ni Terjadi hidrogenasi, 25oC, 20 lb/in.2 Terjadi hidrogenasi, lambat,
100-200oC, 1500 lb/in.2
Kestabilan cincin bensena secara kuantitatif dapat dilihat dari panas hidrogenasi dan pembakarannya. Panas hidrogenasi dan pembakaran bensena lebih rendah dari pada harga perhitungan.
Panjang ikatan karbon-karbon pada bensena adalah sama dan merupakan intermediet dari panjang ikatan tunggal dan ikatan rangkap. jadi ikatan karbon pada benzena sangat sulit terputus sehingga sangat tidak mudah mengalami reaksi adisi.
Reagen Sikloheksena Bensena
KMnO4 encer Terjadi Oksidasi, cepat Tidak bereaksi
Br2/CCl4 (dlm gelap) Terjadi Adisi, cepat Tidak bereaksi
HI Terjadi Adisi, cepat Tidak bereaksi
H2 + Ni Terjadi hidrogenasi, 25oC, 20 lb/in.2 Terjadi hidrogenasi, lambat,
100-200oC, 1500 lb/in.2
Kestabilan cincin bensena secara kuantitatif dapat dilihat dari panas hidrogenasi dan pembakarannya. Panas hidrogenasi dan pembakaran bensena lebih rendah dari pada harga perhitungan.
Panjang ikatan karbon-karbon pada bensena adalah sama dan merupakan intermediet dari panjang ikatan tunggal dan ikatan rangkap. jadi ikatan karbon pada benzena sangat sulit terputus sehingga sangat tidak mudah mengalami reaksi adisi.
Senyawa organik khususnya Benzene tidak
memberikan reaksi addisi seperti alkena, tetapi biasanya reaksi substitusi.
Dalam persamaan berikut suatu atom Br telah menggantikan atom H dan cincin,
sehingga namanya reaksi substitusi. Karena substitusi ini terjadi pada
cincin aromatik, reaksinya disebut suatu reaksi substitusi aromatik.
3 contoh nya
Mekanisme
dan reaksi substitusi aromatik dimulai dengan serangan oleh elektrofil pada elektron
pi dan cincin benzen, karena itu reaksi ini disebut reaksi substitusi
elektrofil.
Semua
reaksi substitusi aromatik elektrofil berjalan dengan mekanisme yang sama,
biasanya ditulis dengan tanda E+ untuk menandakan elektrofil. Dalam mekanisme
ini kita memakai rumus bangun Kekule untuk benzen agar kita dapat menelusuri
elektron pi. Walaupun biasanya kita tidak menuliskan atom H dalam cincin benzen
tapi agar jelas, di sini akan ditulis.
 |
|
Reaksi Substitusi Dari Senyawa Aromatik
Elektrofil
|
Dalam
langkah 1, sepasang elektron pi dan awan aromatik pi diber ikan untuk membentuk
ikatan sigma dengan E+. Langkah mi menyebabkan karbon atom yang berdekatan
dalam cincin dikelilingi hanya oleh enam elektron, karbon ini membawa muatan
positip.
Intermediate
yang bermuatan positif ini kadang-kadang dinamakan ion benzenonium (dan benzene
dan onium) hampir menyerupai kation beralil. Seperti juga kation
beralil, intermidiate karbokasi in distabilkan secara resonansi.
Struktur
yang Sebenarnya dan suatu Intermediate adalah Bagian dari Bentuk-bentuk
Berikut:
 |
|
Reaksi Substitusi Dari Senyawa Aromatik
Elektrofil
|
Pada
langkah kedua dan reaksi karbokasi memberikan sebuah proton (H+) kepada suatu
basa yang berada dalam campuran reaksi. Pasangan elektron ikatan sigma dan
ikatan C — H diubah menjadi elektron pi, maka awan aromatik pi timbul kembali
sehingga suatu hasil substitusi terbentuk.
Walaupun
suatu karbokasi dan suatu alkana dapat mengalami addisi dan sebuah nukleofil
untuk menghasilkan suatu hasil addisi, suatu ion benzenonium tidak dapat
beraddisi sebab ion ini akan merusak awan aromatik pi dan stabilitas resonansi
dan cincin benzen akan hilang. Intermediate akan menjalani reaksi dengan energi
yang terendah sehingga stabilisasi dan resonansi cincin benzen akan didapat
kembali.
 |
|
Reaksi Substitusi Dari Senyawa Aromatik
Elektrofil
|
|
2.Jelaskan dan buktikan dengan data-data
fisik dan kimia bahwa senyawa aromatik berpotensi sebagai bahan bakar,
bandingkan datanya dengan bahan bakar komersil.
JAWABAN
Sifat
sifat senyawa aromatic
• Zat cair tidak berwarna • Memiliki bau
yang khas • Mudah menguap • Benzena digunakan sebagai pelarut. • Tidak larut
dalam pelarut polar seperti air air, tetapi larut dalam pelarut yang kurang
polar atau nonpolar, seperti eter dan tetraklorometana • Larut dalam berbagai
pelarut organik. • Benzena dapat membentuk campuran azeotrop dengan air. •
Densitas : 0,88 Sifat Kimia: • Bersifat bersifat toksik-karsinogenik
(hati-hati menggunakan benzena sebagai pelarut, hanya gunakan apabila tidak
ada alternatif lain misalnya toluena) • Merupakan senyawa nonpolar • Tidak begitu
reaktif, tapi mudah terbakar dengan menghasilkan banyak jelaga • Lebih mudah
mengalami reaksi substitusi dari pada adisi. Sifat- Sifat senyawa Aromatik.Diliha
dari sifat sifat nya maka itulah Senyawa aromatik digunakan sebagai penambahan bahan
pada bensin dan pertamax untuk menaikkan nilai oktan pada masing-masing bahan
bakar tersebut.
Dibandingkan dengan bahan bakar komersil
yang lain senyawa aromatik memiliki angka oktan yang lebih tinggi , dimana
benzene memiliki angka oktan yaitu sebesar 101 di bandingkan dengan bahan
bakar komersil lain seperti pertamax, dimana pertamax hanya memiliki angka oktan sebesar 92.
Dimana
angka oktan itu sendiri didefinisikan sebagai ukuran bahan bakar yang
memiliki kesetaraan karakteristik , yang menunjukan semakin besar angka oktan
yang dimiliki maka berpotensi besar untuk menghasilkan pembakaran yang
sempurna tanpa menyisahkan karbon.
|
|
|
3.Anda telah memahami mengapa fenol lebih
asam dari pada alkohol. Bandingkan pH fenol dengan asam asetat, selanjutnya
bagaimana caranya membuat fenol lebih bersifat asam dari pada asam
asetat(pH fenol lebih kecil dari pada pH asam asetat). Berikan contohnya.?
JAWABAN
fenol dan asam asetat mengalami resonansi dan
yang menyebabkan asam asetat lebih asam daripada fenol adalah adanya gugus -O
karena gugus -O jauh lebih stabil dari pada -O-.Dari peristiwa resonansi yag
terjadi pada asam asetat dan fenol dapat di lihat bahwa pada asam asetat
memiliki dua buah -O pada peristiwa resonansinya sedangkan pada fenol hanya
memiliki satu -O .Semakin banyak hibrida resonansi penting (-O) yang
terbuat,maka akan semakin besar energi resonansinya.Dengan demikian orbital delokal
pada gugus asetat mempunyai energi resonansi lebih besar daripada ion fenoksida
dari fenol.Hal iniah yang menyebabkan asam asetat bersifat lebih asam daripada
fenol
pH larutan
Fenol memiliki sifat yang cenderung asam, artinya ia dapat melepaskan ion H+ dari gugus hidroksilnya. Pengeluaran ion tersebut menjadikan anion fenoksida C6H5O- yang dapat dilarutkan dalam air. Dibandingkan dengan alkohol alifatik lainnya, fenol bersifat lebih asam. Fenol lebih asam karena ikatan kuat cincin aromatik dengan oksigen sementara ikatan antara oksigen dan hidrogen lebuh lemah.). PH fenol leboh kecil dari pada Ph asam asetat.Asam asetat merupakan salah satu asam karboksilat paling sederhana, setelah asam format. Larutan asam asetat dalam air merupakan sebuah asam lemah, artinya hanya terdisosiasi sebagian menjadi ion H+ dan CH3COO. untuk membuat fenol lebih asam dari pada asam asetat , caranya fenol diubah menjadi natrium fenoksida dengan memakai NaOH (logam Na dipakai untuk mengubah alkohol menjadi ion alkoksida).
Fenol memiliki sifat yang cenderung asam, artinya ia dapat melepaskan ion H+ dari gugus hidroksilnya. Pengeluaran ion tersebut menjadikan anion fenoksida C6H5O- yang dapat dilarutkan dalam air. Dibandingkan dengan alkohol alifatik lainnya, fenol bersifat lebih asam. Fenol lebih asam karena ikatan kuat cincin aromatik dengan oksigen sementara ikatan antara oksigen dan hidrogen lebuh lemah.). PH fenol leboh kecil dari pada Ph asam asetat.Asam asetat merupakan salah satu asam karboksilat paling sederhana, setelah asam format. Larutan asam asetat dalam air merupakan sebuah asam lemah, artinya hanya terdisosiasi sebagian menjadi ion H+ dan CH3COO. untuk membuat fenol lebih asam dari pada asam asetat , caranya fenol diubah menjadi natrium fenoksida dengan memakai NaOH (logam Na dipakai untuk mengubah alkohol menjadi ion alkoksida).
4.Eter
secara umum lebih non polar dari pada alkohol. Temukan sekurang-kurangnya
tiga contoh eter yang lebih polar dari pada alkohol, kemukakan alasannya satu
persatu. ?
JAWABAN
Dietil
eter, yang juga dikenal sebagai eter dan etoksi
etana, adalah cairan mudah terbakar yang jernih, tak
berwarna, dan bertitik didih
rendah serta berbau khas. Anggota paling umum dari kelompok campuran kimiawi
yang secara umum dikenal sebagai eter ini
merupakan sebuah isomernya butanol. Berformula CH3-CH2-O-CH2-CH3,
dietil eter digunakan sebagai pelarut
biasa dan telah digunakan sebagai anestesi umum. Eter dapat dilarutkan dengan menghemat
di dalam air (6.9 g/100 mL).
Etil Metil Eter
(Metoksi etana) titik didih dan titik leleh Etil Metil Eter lebih kecil dari
pada alcohol . di sebabkan terjadi antar molekul eter tidak membentuk ikatan
hidrogen. Sehingga Eter Metil Eter juga cenderung bersifat non polar, sehingga
kelarutannya dalam air sangat kecil .
Dimetil eter (DME), juga dikenal sebagai methoxymethane,
adalah senyawa
organik dengan rumus CH
3 OCH
3. Paling sederhana eter , itu adalah gas tidak berwarna yang merupakan prekursor berguna untuk senyawa organik lainnya dan propelan aerosol. DME adalah pelarut suhu rendah dan agen ekstraksi, berlaku untuk prosedur laboratorium khusus. Kegunaannya dibatasi oleh rendah titik didih (-23 ° C), tetapi properti yang sama memfasilitasi penghapusan dari campuran reaksi.
3 OCH
3. Paling sederhana eter , itu adalah gas tidak berwarna yang merupakan prekursor berguna untuk senyawa organik lainnya dan propelan aerosol. DME adalah pelarut suhu rendah dan agen ekstraksi, berlaku untuk prosedur laboratorium khusus. Kegunaannya dibatasi oleh rendah titik didih (-23 ° C), tetapi properti yang sama memfasilitasi penghapusan dari campuran reaksi.
